Rio Ave ile Milan, UEFA Avrupa Ligi play-off maçında karşı karşıya geldi. Normal süresi 1-1, uzatmaları 2-2 biten maçı penaltılarla kazanan Milan adını gruplara yazdırdı.
Milan’ın ilk golünü 51. dakikada Alexis Saelemaekers attı. Rio Ave 72. dakikada Chico Geraldes ile eşitliği buldu. Normal süre bu sonuçla bitti. Uzatmanın hemen başında Gelson Dala ile golü bulan Rio Ave, gruplara çok yaklaşmıştı ancak Hakan Çalhanoğlu izin vermedi. 120. dakikada kazanılan penaltıda topun başına geçen milli futbolcu skoru 2-2 yaptı ve maç penaltılara gitti.
Penaltılarda rakibine 9-8 üstünlük sağlayan Milan adını gruplara yazdırdı. Hakan Çalhanoğlu penaltılarda da topu ağlara göndermeyi başardı.
Rio Ave, 3. ön eleme turunda temsilcimiz Beşiktaş’ı penaltılar sonucu elemişti.
