Tarih boyunca Romalılardan Magriplilere, Kastilyalılardan Fransızlara farklı kültürlerin yönetimi altında kalan kent, bu kültürel zenginliği mimarisinden yemeklerine kadar günümüze taşımış. Kültürel özellikleriyle İspanya’yı en iyi temsil eden şehir olarak kabul edilen Toledo, ulusal anıt ilan edilmiş. Kentte, engebeli arazi yapısı nedeniyle çoğu yokuş olan dar ve dolambaçlı sokakların hepsi Zocodover Meydanı’nda birleşir. Bazı kesimleri Roma ve Magripliler dönemine ait, ortaçağdan kalma San Servando Şatosu’nun eteğindeki Alcántara Köprüsü ile 13. yüzyılın sonlarında inşa edilen San Martin Köprüsü, Tajo Nehrinin iki yakasını birbirine bağlar.
Kent surlarının bazı bölümleri Vizigotlardan kalmış, ama büyük bölümü Magripliler ya da Hristiyanlar tarafından inşa edilmiş. Aralarında VI. Alfonso’nun 1085’te şehre girerken kullandığı Eski Bisagra Kapısı’nın da bulunduğu, değişik dönemlerden kalma kapılar, günümüze dek fazla hasar görmeden gelebilmiş..10. yüzyıldan kalma Babü’l-Merdum ve Las Toernerias camileri, karma İspanyol-İslam mimari tarzı olan Mudejar üslubundaki Santa Maria la Blanca ve El Tránsito Sefhardi sinagogları, gene Mudéjar üslubundaki San Román, Cristo de la Vega, Santiago del Arrabal ve Santo Tomé kiliseleri şehrin İslam etkisi taşıyan önemli tarihsel yapılardan.
Ressam El Greco’nun “Kont Orgaz’ın Gömülmesi” (1568-88) adlı ünlü tablosu da Santo Tomé Kilisesi’nin şapelinde yer alıyor. İspanyol gotik katedrallerinin en iyi örneği olarak kabul edilen Toledo Katedralinin yapımına 1226’da Kral III. Fernando döneminde başlanmış. Kilisenin El Greco, Francisco Goya, Anthony van Dyck, Luis de Morales ve öteki ünlü ressamların tabloların bulunduğu zengin bir müzesi var. San Juan de los Reyes Kilisesi Isabel üslubundadır. Bugün bir bölümü müze olan Santa Hermandad Evi de aynı döneme ait. Kente egemen konumdaki kale ise Ordu Müzesi olarak kullanılıyor.