2004 yılında ikinci kez evlenirken yapılan evlilik sözleşmesi Hightower’a boşanma halinde 6 milyon dolarlık bir daire, 500 bin dolar nakit ve 1 milyon dolar nafaka verilmesini öngörüyor. Ancak Manhattan’da görülen davada Hightower’ın evlilik dönemindeki zenginleşme göz önünde bulundurulduğunda 500 milyon dolarlık (2.9 milyar TL) servetin yarısını istediği belirtildi. Çiftin, Elliot (21) ve Helen Grace (7) adında iki çocuğu bulunuyor.
