26 Mayıs 1995 tarihinde Priştine’de dünyaya gelen Kenan Sipahi, basketbol kariyerine Tofaş altyapısında başladı. 2010 yılında Tofaş A Takımı’na yükselen Kenan, 2013 yılına kadar bu takımın formasını giydi. Bu süreçte Türk Milli Takımı ile alt yaş kategorilerinde de forma giyen Kenan, 2011 yılında bronz, 2013 yılında da altın madalya kazanan U118 Milli Takımımızın en önemli parçalarından biri oldu. Kenan, 2013’te U18 Turnuvası’nın MVP’si oldu ve en iyi beşinde yer aldı.
Kenan Sipahi 2013-14 sezonunda Zeljko Obradovic yönetiminde yeniden yapılanmaya giden Fenerbahçe’ye transfer oldu. Başarılı oyun kurucu, ilk sezonunun ortalarında önemli bir sakatlık yaşasa da Fenerbahçe formasını iki sezon boyunca başarıyla terletti ve 2015 yılında ilk kez Final Four oynayan kadroda yer alma onurunu da yaşadı.
2015 yazında Fenerbahçe’den ayrılan Kenan, 2015-16’da Pınar Karşıyaka, 2016-17, 2017-18 ve 2018-19 sezonlarında ise Beşiktaş formaları giydi. Kenan Sipahi, 2019 yazında yurt dışında forma giyme kararı aldı ve İspanya’nın Real Betis takımına transfer oldu. İspanyol temsilcisinin formasıyla 23 ACB maçında görev yapan Kenan, maç başına 7.3 sayı, 3.5 asist, 2.3 ribaund ortalamaları tutturdu.
Türk basketbolunun yakın geçmişte yetiştirdiği en önemli oyun kuruculardan biri olan Kenan, pozisyonu için uzun ve güçlü fiziğinin yanı sıra oldukça iyi bir saha görüşüne de sahip. Kenan, genç yaşından itibaren kulüp takımları seviyesinde yaşadığı tecrübelerin yanında, Türkiye Milli Takımı formasını da defalarca giydi.
